La reconnaissance d'une randonnée est-elle obligatoire ? Comment sont assurées les personnes qui y participent ?

Sans être obligatoire (sauf disposition contraire inscrite dans le réglement intérieur de l'association) , la reconnaissance est fortement conseillée pour évaluer les temps de marche et pour éviter autant que possible les aléas du parcours.
Aléas qui peuvent gravement perturber la randonnée avec le groupe : par exemple, sentier barré infranchissable ou impraticable pour une raison quelconque (inondation, battue prévue...).
Un changement d'itinéraire rendu incontournable peut rallonger de beaucoup le parcours prévu. En hiver, on peut se retrouver à marcher dans la nuit, par exemple, ce qui est absolument à éviter.
La reconnaissance permet aussi de prévoir à l'avance les solutions de rechange (par exemple : raccourcir l'itinéraire , trouver un abri pour la/les pauses... en cas de mauvais temps, etc.)
Le président a des obligations de sécurité envers les adhérents et les tiers; il peut exiger que les animateurs (à qui il délègue ses obligations) reconnaissent le parcours peu de temps avant la date de la randonnée inscrite au programme de l'association..

Quelle assurance ?
L'animateur sera couvert en responsabilité civile à condition qu'il soit mandaté par l'association, c'est à dire qu'il ait l'aval des dirigeants de l'association pour organiser cette reconnaissance et qu'il puisse en apporter la preuve.
Attention: l'association (et par voie de conséquence ses animateurs) n'est couverte en responsabilité civile par le contrat d'assurance fédérale que si tous les adhérents ont une licence comportant la responsabilité civile (au moins IR).En conséquence, l'animateur est aussi assuré en responsabilité civile s'il emmène des adhérents licenciés de l'association. Voir le Guide des assurances 2019-2020 page 15
Le règlement intérieur de l'association pourrait prévoir cette clause: l'animateur peut partir en reconnaissance, accompagné ou non de quelques adhérents de l'association et licenciés de la Fédération, avec l'accord préalable des dirigeants en exercice.

Les adhérents accompagnant l'animateur sont quant à eux garantis par l'assurance comprise dans leurs licences.
En revanche, si les personnes accompagnant l'animateur ne sont pas licenciées de la Fédération, cette règle ne s'applique pas puisque l'association, et donc ses animateurs, ne sont assurés en responsabilité civile que si tous les adhérents sont des licenciés avec assurances( cf.supra). Ces personnes non-licenciées accompagnant l'animateur en reconnaissance ne pourront pas être considérées comme des randonneurs à l'essai ou inopinés.

maj septembre 2019